Η ιστορία της Σκιάθου, είναι βαθιά ριζωμένη στους αιώνες και η απαρχή της βρίσκεται στα προϊστορικά χρόνια. Η ομορφιά του περιβάλλοντος, το ασφαλές και ευρύχωρο λιμάνι που το προστατεύουν τέσσερα νησάκια καταπράσινα, η πλούσια γη της και ο θαλάσσιος πλούτος της, την έκαναν ελκυστικό πόλο εγκατάστασης για τις μετακινούμενες κατά την προϊστορική περίοδο φυλές. Κατά τη διάρκεια των περσικών πολέμων, το λιμάνι της Σκιάθου χρησιμοποιήθηκε, λόγω της σημαντικής θέσης του νησιού, ως βάση των Ελληνικών τριήρεων που είχαν σκοπό να ελέγχουν τις κινήσεις των Περσών από το βορρά. Κατά μία εκδοχή, το όνομα συνδέεται με τη σκιά που ρίχνει στο νησί το Άγιο Όρος. Κατά μία άλλη, με την πολίχνη Σκιά της Εύβοιας, απ' όπου ξεκίνησαν οι Χαλκιδείς για να έρθουν στο νησί. Η τρίτη και πιθανότερη εκδοχή, συνδέει την ονομασία του νησιού με την πλούσια σκιά που δημιουργούν τα πολλά δέντρα. Πρώτοι κάτοικοι του νησιού, θεωρούνται οι Πελασγοί, οι οποίοι προέρχονταν από τη Θράκη. Περίπου τον 8° ή τον 7° αιώνα π.χ. ήρθαν στο νησί οι Χαλκιδείς οι οποίοι ίδρυσαν αποικία στη νότια πλευρά του, στη θέση της σύγχρονης πόλης της Σκιάθου.

Το 480 π.χ., οι ελληνικές τριήρεις που στάθμευαν στη Σκιάθο, κατατροπώθηκαν από 10 τριήρεις του Ξέρξη. Ο Πέρσης Βασιλιάς έχτισε στον ύφαλο Μήρμυγξ, του διαύλου της Σκιάθου, το αρχαιότερο γνωστό κτίσμα ασφαλείας της ναυσιπλοΐας, μια στήλη για να φυλάσσεται ο στόλος από τον κίνδυνο ναυαγίου. Οι ογκόλιθοι της στήλης αυτής, βρίσκονται στο προαύλιο της Σχολής Ναυτικών Δοκίμων. Το 478, η Σκιάθος, έγινε μέλος της Αθηναϊκής Συμμαχίας. Έτσι από τη μια, κέρδισε την αυτονομία και την ανεξαρτησία της, από την άλλη όμως, υποχρεώθηκε να καταβάλλει στο «συμμαχικό ταμείο» ετήσιο «φόρο» για τη συντήρηση του συμμαχικού στόλου. Μετά το τέλος του Πελοποννησιακού πολέμου (431 - 404 π.χ.) και αφού ηγεμονία των θαλασσών βρισκόταν πλέον σε Σπαρτιατικά χέρια, η Σκιάθος υποτάχτηκε στους Σπαρτιάτες, μέχρι το 378 - 377 π.χ. όποτε απελευθερώθηκε από τον Αθηναίο Στρατηγό Χαύριο και προσχώρησε στη Β' Αθηναϊκή συμμαχία για τα επόμενα 40 περίπου χρόνια. Στα 338 π.χ., η Σκιάθος καταλήφθηκε από τον Φίλιππο τον Β' της Μακεδονίας, ο οποίος, έκανε μεγάλες καταστροφές στο νησί. Η αποκατάσταση της δημοκρατίας ήρθε τελικά, με την ήττα του Φιλίππου του Β' στις Κυνός Κεφαλές από τους Ρωμαίους, το 197 π.χ. Το 146 π.χ. η Σκιάθος, υποτάχτηκε στους Ρωμαίους και τους βοήθησε στις στρατιωτικές τους επιχειρήσεις. Το 42 π.χ. ο Ρωμαίος Αυτοκράτορας Μάρκος Αντώνιος, δώρισε τη Σκιάθο στους Αθηναίους, στην επιρροή των οποίων παρέμεινε και κατά τα χρόνια του αυτοκράτορα Αδριανού. Ελάχιστες πληροφορίες υπάρχουν για τη Σκιάθο της πρώιμης Βυζαντινής περιόδου. Γνωρίζουμε μόνο ότι, κατά τον τρίτο αιώνα, οι κάτοικοι του νησιού άρχισαν να ασπάζονται το χριστιανισμό.

Το 530 μ. η Σκιάθος έγινε έδρα ομώνυμης επισκοπής, η οποία ανήκε στη Μητρόπολη Λάρισας. Μετά την κατάληψη της Κωνσταντινούπολης από τους Σταυροφόρους και το διαμελισμό της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας, η Σκιάθος, το 1207, περιήλθε στην κατοχή της βενετσιάνικης οικογένειας Γκίζι. Το 1276, το νησί όπως και οι άλλες Σποράδες, επανήλθε στη Βυζαντινή κυριαρχία. Η περίοδος αυτή, χαρακτηρίζεται από συχνές επιδρομές Τούρκων και πειρατών οι οποίες ανάγκασαν τους κατοίκους να μεταφερθούν στο Κάστρο, σε ασφαλέστερο σημείο του νησιού στο βόρειο μέρος.

Μέχρι το 1390 η Σκιάθος, αποτελούσε αντικείμενο διεκδίκησης μεταξύ Βυζαντινών και Ενετών. Το 1390 διορίζεται Έλληνας διοικητής, ο οποίος κυβερνά το νησί, ως το 1453. Μετά την Άλωση της Κωνσταντινούπολης το 1453, οι Σκιαθίτες ζητούν από τους Ενετούς να καταλάβουν το νησί για να αποφύγουν τους Τούρκους, με την προϋπόθεση να διατηρήσουν τα προνόμια που είχαν την εποχή Γκίζι. Η Τουρκική κυριαρχία στη Σκιάθο αρχίζει το 1538, οπότε την κατέλαβε ο Χαριεντίν Μπαρμπαρόσα ύστερα από πολιορκία 6 ημερών. Το νησί κατά την τουρκοκρατία, δοκιμάστηκε από τις πειρατικές επιδρομές, ενώ η εικόνα της παρακμής και της ενημέρωσης, είχε γίνει πλέον εμφανής. Με τις αρχές του 18ου αιώνα, αρχίζει η ναυπήγηση των πλοίων και η άνθιση της ναυτιλίας. Με το μικρό στόλο που δημιουργήθηκε, η Σκιάθος συμμετείχε ενεργά στον απελευθερωτικό αγώνα, ενάντια στους Τούρκους.

Συγκεκριμένα, στη ναυμαχία του Τσεσμέ με το ναύαρχο Ορλόφ, σε επιδρομές στα τούρκικα παράλια με το Λάμπρο Κατσώνη, αλλά και στους αγώνες των οπλαρχηγών του Ολύμπου.

Στα 1794 ιδρύθηκε το μοναστήρι του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου, το οποίο βοήθησε την επανάσταση του 1821, όπως και τα πολλά άλλα μοναστήρια του νησιού που παρέμειναν όρθια. Πρόσφεραν καταφύγιο σε δεκάδες επαναστάτες. Οι υπηρεσίες των Σκιαθιτών, κατά κύριο λόγο ναυτικές, στη διάρκεια του ξεσηκωμού του '21, υπήρξαν σημαντικές. Από το 1829, οπότε υπογράφηκε το πρωτόκολλο του Λονδίνου, είχε γίνει η μεταφορά της πρωτεύουσας από το Κάστρο του βορείου τμήματος του νησιού στο Λιμάνι όπου και παλιότερα ήταν κτισμένη η αρχαία πόλη Σκιάθος. Ο Καποδίστριας ίδρυσε στο νησί το «Ελληνικό Σχολείο» και το «Αλληλοδιδακτικό Σχολείο», ενώ το 1835 οικοδομήθηκε σχολικό κτίριο, με δαπάνη των κατοίκων.

Έτσι αργά και σταθερά, άρχισε η ανάπτυξη της πόλης στη σημερινή της μορφή. Η μεγάλη ακμή της Σκιαθίτικης ναυτιλίας, σημειώθηκε στα τέλη του 19ου αιώνα, εποχή κατά την οποία δημιουργήθηκαν πολλοί ταρσανάδες, όπου αξιόλογοι Καραβομαραγκοί, πήραν την ξυλεία που υπήρχε άφθονη στα δάση της Σκιάθου και ναυπήγησαν τα γοργοτάξιδα σκαριά που έσχιζαν τα κύματα. Ο Σκιαθίτικος στόλος, δέσποζε στη μεσόγειο το 1877 με εκατόν δέκα ιστιοφόρα. Με την έλευση όμως του ατμόπλοιου, η ντόπια βιομηχανία άρχισε να φθίνει σταδιακά. Κατά τη διάρκεια του Β' Παγκ. Πολέμου, η κωμόπολη της Σκιάθου πυρπολήθηκε από τους Γερμανούς και υπέφερε τα πάνδεινα για ακόμα μια φορά.